個人事業主は、大企業などと比べると規模が小さいため、社会的な地位が低く、信用も得にくいなど、起業後には様々な困難が立ちはだかります。しかし、どんなことがあっても決して生活や事業に困らないだけの潤沢な資金を貯めた上で起業する場合に限っては、色々な魅力もあります。

具体的に、まず会社員というのは、なかなか長期休暇をとることが出来ません。そして会社を辞めたりでもしない限り、1か月間くらいの長期休暇をとって長期の旅行をするようなことは難しい傾向にあります。しかし、個人事業主は会社員よりは明確に長期休暇を取りやすい部分があり、1か月のバカンスをとる、というような会社員にとっては夢のような話も十分可能です。また、パソコン1つあればできるIT系の仕事であれば、暑い夏に自宅でなく避暑地の別荘で働くようなことまで出来ます。

そして、収入面でも魅力があり、例えば公務員は収入が安定している一方で、基本的にそんなに高額な給料を稼げるような職種ではありません。しかし、個人事業主は誰も雇わずに完全に一人で働いている場合、収入の上限というものがまったくありません。例えば有名な芸能人、ソロミュージシャン、作家同様に、何らかの事業にて1億円を超えるような年収を稼げる可能性もゼロではないのです。それには、綿密な市場調査や、起業したい分野の将来性・業界勢力図の分析など、様々な準備が必要になりますが、高額な収入を得る可能性を秘めていることは大きな魅力と言えます。